Foros Ciencias Galilei

La siguiente reaccion se conoce como reordenamiento pinacolinico. La reaccion comienza con una ionizacion promovida por un acido para dar lugar a un carbocation. Este carbocation experimenta una transposicion de metilo para formar un cation mas estable estabilizado por resonancia. La perdida de un proton da lugar al producto observado. Proponga un mecanismo para el reordenamiento ponacolinico.

En este ejercicio es interesante imaginar que el grupo OH, "roba" un H del ácido sulfúrico para formar H₂0 (+); Un excelente grupo saliente, el cual mediante el segundo paso es liberado del alcano como H₂0 y así formar el carbocatión.

Luego se realiza una trasposición de un grupo metiluro :CH₃(-) hacia la carga positiva del carbocatión; de esta forma, el carbocatión ahora pasa a estar sobre el grupo OH restante.

Finalmente el bisulfato HS0₄ (-) que es la base conjugada del ácido sulfúrico producto del primer paso de esta reacción genera lo siguiente:

1) extrae el H del grupo OH
2) los electrones del H forman el doble enlace entre el O y el C formando así la cetona para dar la Pinacolona.

Espero que este bien ^^.

Saludos.